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Um site decidiu disponibilizar uma lista bem longa de sistemas operacionais emulados, que apesar de não serem totalmente funcionais, rodam bem rápido e contam com alguns extras como o Internet Explorer e o Outlook.

A lista começa no Windows 95 e termina no Windows Xp, mas também é possível encontrar diferentes versões do Mac OS, como a 8.6 e a mais recente 10.4 Tiger. Você pode conferir todas essas versões clássicas desses sistemas operacionais nesse link.

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Mas se isso te parece muito mainstream, você pode testar o Windows 1 nesse link, com a ajuda de um emulador que simula o seu funcionamento em um computador com processador de 4.7 MHz, 256 KB de RAM e tela CGA.

Se você quer algo intermediário, uma dose de Windows 3 também cai bem. Basta clicar nesse link, e você pode testar essa outra venerada versão do sistema operacional da Microsoft, emulado em um PC 286.